Bốn cặp đấu ở vòng tứ kết khởi tranh bắt đầu vào thứ Bảy ngày 6 tháng 3 năm 1999. Arsenal thắng Derby County với tỷ số 1-0 bằng pha làm bàn của Kanu. Trận Manchester United và Chelsea có kết quả hòa phải đá lại tuy nhiên United giành chiến thắng. Barnsley để thua 1-0 trên sân nhà trước Tottenham Hotspur, là đại diện đến từ Premiership cuối cùng còn lại trong giải đấu này.